Своим теннисным долголетием удивляет многих Джон Макинрой. Ему скоро полтинник, а он играет как молодой. Джон родился 16 февраля 1959 года, на авиабазе ВВС США в Висбадене в Германии, где служил его отец. В том же году Джон Макинрой старший уволился из армии и семья переехала в Дугластон (Квинс, Нью-Йорк). После окончания службы отец работал офис-менеджером, и параллельно учился на вечернем отделении юридического колледжа, мать работала медсестрой.
Занялся теннисом Джон в 8 лет, в кружке при местном кантри-клубе. С девяти лет принимал участие в детских турнирах Восточной лиги и к 12 годам вошёл в первую десятку игроков США в своей возрастной группе. В 1971 году начал тренироваться в Теннисной академии в Порт Вашингтон. Затем начал заниматься индивидуально под руководством тренера Тони Палафокса. В 1976 году он достиг второго места в национальном рейтинге юниоров, в категории до 18 лет, и в этом же году впервые принял участие в турнире ATP в Саус Орандж, Нью-Джерси. На этом турнире он прошёл во второй круг и заработал первые пять очков в рейтинге ATP.
В 1977 году, в 18 лет, Макинрой впервые отправился в Европу, в качестве официального представителя Ассоциации Тенниса Соединённых Штатов для участия в юношеских соревнованиях турниров Большого шлема — Открытого чемпионата Франции и Уимблдонского Турнира. Набранные в предыдущем году рейтинговые очки позволили ему также участвовать в квалификационном турнире Открытого Чемпионата Франции. Дебютанту удалось пройти квалификацию и попасть в основную сетку турнира. В мужском одиночном разряде он прошёл во второй круг, и кроме того победил в соревнованиях юниоров и в миксте, в паре с Мэри Карилло, завоевав свой первый чемпионский титул на турнирах Большого шлема.
В Уимблдонском Турнире добился значительного успеха, пробившись сначала из квалификационного турнира в основную сетку и дойдя до полуфинала, в котором Макинрой уступил Джимми Коннорсу, бывшему на тот момент первой ракеткой мира, в четырёх сетах. По итогам сезона Макинрой был признан «Новичком года» по версии журнала «Теннис магазин»1978 году
Макинрой поступил в Стэнфордский университет и выиграл чемпионат по теннису Национальной Атлетической Ассоциации Колледжей в парном и одиночном разрядах. Отучившись один семестр Макинрой окончательно решил покинуть университет и стать профессиональным спортсменом. В итоге он выиграл, также в одиночном и парном разряде Кубок Мастерс и после победы заключил свой первый крупный спонсорский контракт — с дизайнером и производителем спортивной одежды Серджио Таччини.
